Season ke 2 dari anime Grisaia Series & lanjutan dari seri Grisaia no Kajitsu. Fokus cerita kali ini bukanlah kepada tokoh Yuji Kazami, melainkan berpusat kepada lima siswa perempuan di Mihama Academy. Kelima siswa ini saling bahu membahu untuk menyelematkan Yuji yang ditangkap oleh Health Oslo, penjahat yang paling dicari didunia. Melihat hal tersebut, kelima siswa perempuan di Mihama Academy bertekad untuk mengeluarkan Yuji dari tangkapan Health Oslo. Dalam menjalankan aksinya, kelima siswa yang terdiri atas Amane Suou, Yumiko Sakaki, Makina Irisu, Michiru Matsushima, dan Sachi Komine dibantu oleh seorang AI berinisial Thanatos-san. Dengan berbagai kegelisahan dan keraguan, kelima siswa tersebut menyusun rencana untuk menyelematkan Yuji yang dulunya adalah seorang penjahat di masa lalu. Lantas, mampukah mereka membalas budi atas bantuan yang diberikan oleh Yuji sebelumnya?